Создание запроса на сертификат | КриптоПро DSS

С помощью команды smime

Решение для безопасного и высокозащищенного кодирования любого файла в OpenSSL и командной строке:

Для шифрования файлов вы должны иметь готовый сертификат X.509 в формате PEM.

Сгененировать незашифрованный приватный ключ вместе с сертификатом можно следующей командой:

openssl req -x509 -nodes -days 100000 -newkey rsa:8192 -keyout private_key.pem -out certificate.pem

Сгененировать зашифрованный приватный ключ вместе с сертификатом можно следующей командой:

openssl req -x509 -days 100000 -newkey rsa:8192 -keyout private_key.pem -out certificate.pem

С уже существующим зашифрованным или незашифрованным приватным ключом сертификат можно создать следующей командой:

openssl req -x509 -new -days 100000 -key private_key.pem -out certificate.pem

Чтобы зашифровать файл выполните:

openssl smime -encrypt -binary -aes-256-cbc -in plainfile.zip -out encrypted.zip.enc -outform DER yourSslCertificate.pem

В этой команде:

• smime — ssl команда для S/MIME утилиты
• -encrypt — выбранным действием с файлом является шифрование
• -binary — использовать безопасный файловый процесс. Обычно входное сообщение преобразуется в «канонический» формат, как того требует спецификация S/MIME, этот переключатель отключает его. Это необходимо для всех двоичных файлов (например, изображений, звуков, ZIP-архивов).
• -aes-256-cbc — выбран шифр AES в 256 бит для шифрования (сильный). Если не указано, используется 40-битный RC2 (очень слабый).
• -in plainfile.zip — файл для шифрованиия
• -out encrypted.zip.enc — файл для сохранения зашифрованных данных
• -outform DER — закодировать выходной файл как двоичный файл. Если не указан, файл будет закодирован в base64, а размер файла будет увеличен на 30%.
• yourSslCertificate.pem — имя файла вашего сертификата. Он должен быть в формате PEM.

Эта команда может очень эффективно сильно шифровать большие файлы независимо от их формата.

Известная проблема: что-то не так происходит, при попытках зашифровать огромный файл (> 600 МБ). Ошибка не выводится, но зашифрованный файл будет повреждён. Всегда проверяйте каждый файл! (или используйте PGP — больше поддержки шифрования файлов с открытым ключом).

Расшифровка файла:

openssl smime -decrypt -binary -in encrypted.zip.enc -inform DER -out decrypted.zip -inkey private.key -passin pass:ВАШ-ПАРОЛЬ

В этой команде:

• -inform DER — то же самое, что и в -outform выше
• -inkey private.key — имя файла вашего приватного ключа. Он должен быть в формате PEM и может быть зашифрован паролем.
• -passin pass:ВАШ-ПАРОЛЬ — ваш пароль для зашифрованного приватного ключа.

Итак, при симметричном шифровании нужно выбрать хороший алгоритм шифроания и не забыть указать большое количество итераций. А для асимметричного шифрования имеются ограничения и костыли. По этой причине вновь рекомендуется использовать gpg:

Для чего нужен cms

Стандарт CMS описывает структуру криптографических сообщений, включающих в себя защищенные данные вместе со сведениями, необходимыми для их корректного открытия или использования. Например, в сообщении размещаются защищенные данные, информация об алгоритме хеширования и подписи, времени подписи, сертификате открытого ключа, цепочке сертификации и т.д.

Некоторые из указанных атрибутов носят опциональный характер, но приложение может само определить необходимость их наличия. У каждого алгоритма есть набор параметров, который должен быть согласован на обеих сторонах: для ГОСТ 34.10-2001, помимо открытого ключа, это модуль

p

, коэффициенты эллиптической кривой

ab

и порядок циклической подгруппы точек эллиптической кривой

q

. И все это нужно каким-то образом передать адресату сообщения.

RSA Laboratories в серии своих стандартов криптографии с открытом ключом (PKCS) предложила решение этой проблемы путем определения синтаксиса для защищенных сообщений в следующих стандартах:

Развитием этих стандартов стал стандарт CMS. CMS кроме

определенной заголовком статьи

подписи поддерживает операции шифрования, хеширования и вычисления имитовставки, в том числе и по российским алгоритмам (

), а также множественную инкапсуляцию. Последнее означает, что сообщение формата CMS может лежать внутри другого CMS сообщения.

Всего CMS поддерживает шесть типов данных:

В рамках статьи мы подробно рассмотрим только данные с электронной подписью (signed data).

Чтобы не путаться в терминологии, далее исходные данные, которые мы хотим передать защищенным способом, будут называться данными, а получившееся защищенное сообщение CMS – просто сообщением.

Как добавить корневой сертификат в доверенные в linux в веб браузеры

Chrome, Chromium, Firefox и созданные на их основе веб браузеры доверяют корневым сертификатам, установленным на уровне системы. То есть вам достаточно добавить в доверенные CA сертификат как это показано в предыдущем разделе.

Причём эти браузеры хотя и используют NSS, они игнорируют общесистемные сертификаты NSS, которые можно добавить в файл /etc/pki/nssdb!

Тем не менее приложения, которые используют NSS (такие как Firefox, Thunderbird, Chromium, Chrome) хранят свои списки доверенных сертификатов в файлах cert9.db. Чтобы добавить свой сертификат в каждый из этих файлов можно использовать скрипт.

Сохранить следующий код в файл CAtoCert9.sh:

#!/bin/bash

certfile="root.cert.pem"
certname="My Root CA"

for certDB in $(find ~/ -name "cert9.db")
do
	certdir=$(dirname ${certDB});
	certutil -A -n "${certname}" -t "TCu,Cu,Tu" -i ${certfile} -d sql:${certdir}
done

В этом файле измените значение certfile на имя файла вашего сертификата и значение certname на имя вашего сертификата, сохраните и закройте файл.

Затем запустите его следующим образом:

bash ./CAtoCert9.sh

В результате в домашней папке пользователя будут найдены все файлы cert9.db и в каждый из них будет добавлен указанный CA сертификат.

Вы можете добавить CA сертификаты в графическом интерфейсе каждого браузера.

• В настройках Chrome: Конфиденциальность и безопасность → Безопасность → Настроить сертификаты → Центры сертификации
• В настройках Chromium: Конфиденциальность и безопасность (выбрать «Ещё») → Настроить сертификаты → Центры сертификации

Нажмите кнопку «Импорт»:

Выберите файл с сертификатом.

Укажите, какие полномочия вы даёте этому сертификату:

• В настройках Firefox: Приватность и Защита → Сертификаты → Просмотр сертификатов → Центры сертификации:

Нажмите кнопку «Импортировать»:

Выберите файл с сертификатом.

Укажите, какие полномочия вы даёте этому сертификату:

Как добавить корневой сертификат в доверенные в linux на уровне системы

Сертификат с расширением .crt можно открыть двойным кликом и просмотреть его содержимое:

Если вы работаете в системе от обычного пользователя (не root), то кнопка «Импортировать» будет недоступна.

Чтобы разблокировать кнопку «Импортировать», выполните следующую команду:

sudo gcr-viewer /ПУТЬ/ДО/СЕРТИФИКАТА.crt

Например:

sudo gcr-viewer ./HackWareCA.crt

Данный способ может не сработать, поэтому рассмотрим, как добавить доверенные корневые центры сертификации в командной строке.

Суть метода очень проста:

1. Добавить свой корневой CA сертификат в папку, предназначенную для таких сертификатов.
2. Запустить программу для обновления общесистемного списка сертификатов.

Пути и команды в разных дистрибутивах Linux чуть различаются.

Просмотреть Subject всех корневых CA сертификатов можно уже знакомой командой:

awk -v cmd='openssl x509 -noout -subject' ' /BEGIN/{close(cmd)};{print | cmd}' < /etc/ssl/certs/ca-certificates.crt

Для демонстрации я добавлю сертификат с Common Name, включающим «HackWare», тогда для проверки, имеется ли сертификат с таким именем среди корневых CA, я могу использовать команду:

awk -v cmd='openssl x509 -noout -subject' ' /BEGIN/{close(cmd)};{print | cmd}' < /etc/ssl/certs/ca-certificates.crt | grep -i HackWare

Для добавления своего корневого CA в доверенные в Debian, Kali Linux, Linux Mint, Ubuntu и их производных:

1. Проверьте, существует ли директория /usr/local/share/ca-certificates:

ls -l /usr/local/share/ca-certificates

Если её ещё нет, то создайте:

sudo mkdir /usr/local/share/ca-certificates

Сертификат должен быть в формате PEM (обычно так и есть) и иметь расширение .crt — если расширение вашего сертификата .pem, то достаточно просто поменять на .crt.

2. Скопируйте ваш сертификат командой вида:

sudo cp СЕРТИФИКАТ.crt /usr/local/share/ca-certificates/

Например:

sudo cp ./HackWareCA.crt /usr/local/share/ca-certificates/

3. Запустите следующую команду для обновления общесистемного списка:

sudo update-ca-certificates

Пример вывода:

Updating certificates in /etc/ssl/certs...
1 added, 0 removed; done.
Running hooks in /etc/ca-certificates/update.d...

Adding debian:HackWareCA.pem
done.
done.

Проверим наличие нашего CA сертификата среди доверенных:

awk -v cmd='openssl x509 -noout -subject' ' /BEGIN/{close(cmd)};{print | cmd}' < /etc/ssl/certs/ca-certificates.crt | grep -i HackWare

Сертификат успешно найден:

Чтобы его удалить:

sudo rm /usr/local/share/ca-certificates/СЕРТИФИКАТ.crt
sudo update-ca-certificates

Для добавления своего корневого CA в доверенные в Arch Linux, BlackArch и их производных:

1. Выполните команду вида:

sudo cp ./СЕРТИФИКАТ.crt /etc/ca-certificates/trust-source/anchors/

Например:

sudo cp ./HackWareCA.crt /etc/ca-certificates/trust-source/anchors/

2. Обновите общесистемный список доверенных CA:

sudo update-ca-trust

Чтобы удалить этот сертификат:

sudo rm /etc/ca-certificates/trust-source/anchors/СЕРТИФИКАТ.crt
sudo update-ca-trust

Добавление сертификатов в базу данных NSS

Некоторые приложения используют базу данных NSS, и у вас может быть необходимость добавить доверенные CA в неё.

Последующие изменения повлияют только на приложения, использующие базу данных NSS и учитывающие файл /etc/pki/nssdb.

1. Сначала создайте структуру каталогов для системных файлов базы данных NSS:

sudo mkdir -p /etc/pki/nssdb

Затем создайте новый набор файлов базы данных. Пароль нужен для того, чтобы базу данных могли редактировать только люди, которые его знают. Если все пользователи в системе (и с доступом к резервным копиям) заслуживают доверия, этот пароль можно оставить пустым.

sudo certutil -d sql:/etc/pki/nssdb -N

2. Убедитесь, что файлы базы данных доступны для чтения всем:

sudo chmod go r /etc/pki/nssdb/*

3. Теперь, когда доступны файлы базы данных NSS, добавьте сертификат в хранилище следующим образом:

sudo certutil -d sql:/etc/pki/nssdb -A -i ФАЙЛ-СЕРТИФИКАТА.crt -n "ИМЯ-СЕРТИФИКАТА" -t "C,,"

Например:

sudo certutil -d sql:/etc/pki/nssdb -A -i ./HackWareCA.crt -n "HackWare CA" -t "C,,"

Биты доверия, используемые в приведённом выше примере, помечают сертификат как надёжный для подписи сертификатов, используемых для связи SSL/TLS. Имя (указывается после опции -n), используемое в команде, можно выбрать любое, но убедитесь, что его легко отличить от других сертификатов в магазине.

Для проверки:

certutil -L -d /etc/pki/nssdb

Аналогичные инструкции можно использовать для включения сертификата только в базу данных NSS конкретного пользователя:

certutil -d sql:$HOME/.pki/nssdb -A -i ФАЙЛ-СЕРТИФИКАТА.crt -n "ИМЯ-СЕРТИФИКАТА" -t "C,,"

Удаление из файлов базы данных NSS

Чтобы удалить сертификат из любой базы данных NSS, используйте команду certutil следующим образом. В этом примере используется общесистемное расположение базы данных NSS, но его можно легко изменить на пользовательское ~/.pki/nssdb местоположение.

sudo certutil -d sql:/etc/pki/nssdb -D -n "certificateName"

Как пользоваться openssl (команды openssl)

Команды OpenSSL не столько сложные, сколько запутанные.

Во-первых, их много (48 основных команд, 28 digest команд, 84 cipher команды, а также алгоритмы и методы), некоторые из них выполняют более чем одну функцию, некоторые имеют пересекающиеся функции и не всегда непонятно, какую команду выбрать.

Синтаксис использования команд OpenSSL:

openssl КОМАНДА ОПЦИИ

Ещё один пример как команды OpenSSL могут сбить с толку: у команды x509 есть опция -req, а у команды req есть опция -x509.

Если вы хотите получить справку по командам OpenSSL, то вам нужно знать, что это делается так:

man openssl-КОМАНДА
# ИЛИ
man КОМАНДА

Например:

man openssl-req
man openssl-x509
man openssl-genpkey
man openssl-enc
man openssl-rsa
# ИЛИ
man req
man x509
man genpkey
man enc
man rsa

При этом если по аналогии попытаться использовать в командной строке openssl-req или req, то такие команды будет не найдены (нужно использовать openssl req …).

Команды openssl могут быть громоздкими за счёт того, что через одну из опций команды передаются опции сертификата.

На самом деле, для типичных задач используется всего несколько команд и несколько опций. Поэтому если понимать суть, то всё довольно просто.

Перечень команд OpenSSL, которые мы будем использовать:

• genpkey (заменяет genrsa, gendh и gendsa) — генерирует приватные ключи
• req — утилита для создания запросов на подпись сертификата и для создания самоподписанных сертификатов PKCS#10
• x509 — утилита для подписи сертификатов и для показа свойств сертификатов
• rsa — утилита для работы с ключами RSA, например, для конвертации ключей в различные форматы
• enc — различные действий с симметричными шифрами
• pkcs12 — создаёт и парсит файлы PKCS#12
• crl2pkcs7 — программа для конвертирования CRL в PKCS#7
• pkcs7 — выполняет операции с файлами PKCS#7 в DER или PEM формате
• verify — программа для проверки цепей сертификатов
• s_client — команда реализует клиент SSL/TLS, который подключается к удалённому хосту с использованием SSL/TLS. Это очень полезный инструмент диагностики для серверов SSL
• ca — является минимальным CA-приложением. Она может использоваться для подписи запросов на сертификаты в различных формах и генерировать списки отзыва сертификатов. Она также поддерживает текстовую базу данных выданных сертификатов и их статус
• rand — эта команда генерирует указанное число случайных байтов, используя криптографически безопасный генератор псевдослучайных чисел (CSPRNG)
• rsautl — команда может быть использована для подписи, проверки, шифрования и дешифрования данных с использованием алгоритма RSA
• smime — команда обрабатывает S/MIME почту. Она может шифровать, расшифровывать, подписывать и проверять сообщения S/MIME

Чтобы увидеть полный список команд выполните:

openssl list -commands

Пример вывода:

asn1parse         ca                ciphers           cms               
crl               crl2pkcs7         dgst              dhparam           
dsa               dsaparam          ec                ecparam           
enc               engine            errstr            gendsa            
genpkey           genrsa            help              list              
nseq              ocsp              passwd            pkcs12            
pkcs7             pkcs8             pkey              pkeyparam         
pkeyutl           prime             rand              rehash            
req               rsa               rsautl            s_client          
s_server          s_time            sess_id           smime             
speed             spkac             srp               storeutl          
ts                verify            version           x509

Общесистемные корневые ca сертификаты

Если вы задаётесь вопросом, в какой папке хранятся сертификаты в Windows, то правильный ответ в том, что в Windows сертификаты хранятся в реестре. Причём они записаны в виде бессмысленных бинарных данных. Чуть ниже будут перечислены ветки реестра, где размещены сертификаты, а пока давайте познакомимся с программой для просмотра и управления сертификатами в Windows.

В Windows просмотр и управление доверенными корневыми сертификатами осуществляется в программе Менеджер Сертификатов.

Чтобы открыть Менеджер Сертификатов нажмите Win r, введите в открывшееся поле и нажмите Enter:

certmgr.msc

Перейдите в раздел «Доверенные корневые центры сертификации» → «Сертификаты»:

Здесь для каждого сертификата вы можете просматривать свойства, экспортировать и удалять.

Просмотр сертификатов в PowerShell

Чтобы просмотреть список сертификатов с помощью PowerShell:

Get-ChildItem cert:LocalMachineroot | format-list

Чтобы найти определённый сертификат выполните команду вида (замените «HackWare» на часть искомого имени в поле Subject):

Get-ChildItem cert:LocalMachineroot | Where {$_.Subject -Match "HackWare"} | format-list

Теперь рассмотрим, где физически храняться корневые CA сертификаты в Windows. Сертификаты хранятся в реестре Windows в следующих ветках:

Сертификаты уровня пользователей:

Сертификаты уровня компьютера:

• HKEY_LOCAL_MACHINESoftwareMicrosoftSystemCertificates — содержит настройки для всех пользователей компьютера
• HKEY_LOCAL_MACHINESoftwarePoliciesMicrosoftSystemCertificates — как и предыдущее расположение, но это соответствует сертификатам компьютера, развёрнутым объектом групповой политики (GPO (Group Policy))

Сертификаты уровня служб:

• HKEY_LOCAL_MACHINESoftwareMicrosoftCryptographyServicesServiceNameSystemCertificates — содержит настройки сертификатов для всех служб компьютера

Сертификаты уровня Active Directory:

• HKEY_LOCAL_MACHINESoftwareMicrosoftEnterpriseCertificates — сертификаты, выданные на уровне Active Directory.

И есть несколько папок и файлов, соответствующих хранилищу сертификатов Windows. Папки скрыты, а открытый и закрытый ключи расположены в разных папках.

Пользовательские сертификаты (файлы):

Компьютерные сертификаты (файлы):

• C:ProgramDataMicrosoftCryptoRSAMachineKeys

Рассмотрим теперь где хранятся корневые CA сертификаты веб-браузеров.

Откуда берутся сертификаты?

Еще совсем недавно было всего 2 способа заполучить X.509 сертификат, но времена меняются и с недавнего времени есть и третий путь.

1. Создать свой собственный сертификат и самому же его подписать. Плюсы — это бесплатно, минусы — сертификат будет принят лишь вами и, в лучшем случае, вашей организацией.

   

2. Приобрести сертификат в УЦ. Это будет стоить денег в зависимости от различных его характеристик и возможностей, указанных выше.
3. Получить бесплатный сертификат LetsEncrypt, доступны только самые простые DV сертификаты.

Для первого сценария достаточно пары команд и чтобы 2 раза не вставать создадим сертификат с алгоритмом эллиптических кривых. Первым шагом нужно создать закрытый ключ. Считается, что шифрование с алгоритмом эллиптических кривых дает больший выхлоп, если измерять в тактах CPU, либо байтах длины ключа. Поддержка ECC не определена однозначно в TLS < 1.2.

openssl ecparam -name secp521r1 -genkey -param_enc explicit -out private-key.pem

Далее, создает CSR — запрос на подписание сертификата.

openssl req -new -sha256 -key private.key -out server.csr -days 730

И подписываем.

openssl x509 -req -sha256 -days 365 -in server.csr -signkey private.key -out public.crt

Результат можно посмотреть командой:

openssl x509 -text -noout -in public.crt

Openssl имеет огромное количество опций и команд. Man страница не очень полезна, справочник удобнее использовать так:

openssl -help
openssl x509 -help
openssl s_client -help

Ровно то же самое можно сделать с помощью java утилиты keytool.

keytool -genkey -keyalg RSA -alias selfsigned -keystore keystore.jks -storepass password -validity 360 -keysize 2048

Следует серия вопросов, чтобы было чем запомнить поля owner и issuer

What is your first and last name?
What is the name of your organizational unit?
What is the name of your organization?
What is the name of your City or Locality?
What is the name of your State or Province?
What is the two-letter country code for this unit?
Is CN=Johnnie Walker, OU=Unknown, O=Unknown, L=Moscow, ST=Moscow, C=RU correct?

Конвертируем связку ключей из проприетарного формата в PKCS12.

keytool -importkeystore -srckeystore keystore.jks -destkeystore keystore.jks -deststoretype pkcs12

Смотрим на результат:

Alias name: selfsigned
Creation date: 20.01.2021
Entry type: PrivateKeyEntry
Certificate chain length: 1
Certificate[1]:
Owner: CN=Johnnie Walker, OU=Unknown, O=Unknown, L=Moscow, ST=Moscow, C=RU
Issuer: CN=Johnnie Walker, OU=Unknown, O=Unknown, L=Moscow, ST=Moscow, C=RU
Serial number: 1f170cb9
Valid from: Sat Jan 20 18:33:42 MSK 2021 until: Tue Jan 15 18:33:42 MSK 2021
Certificate fingerprints:
     MD5:  B3:E9:92:87:13:71:2D:36:60:AD:B5:1F:24:16:51:05
     SHA1: 26:08:39:19:31:53:C5:43:1E:ED:2E:78:36:43:54:9B:EA:D4:EF:9A
     SHA256: FD:42:C9:6D:F6:2A:F1:A3:BC:24:EA:34:DC:12:02:69:86:39:F1:FC:1B:64:07:FD:E1:02:57:64:D1:55:02:3D

Signature algorithm name: SHA256withRSA
Subject Public Key Algorithm: 2048-bit RSA key
Version: 3

Extensions:

#1: ObjectId: 2.5.29.14 Criticality=false
SubjectKeyIdentifier [
KeyIdentifier [
0000: 30 95 58 E3 9E 76 1D FB   92 44 9D 95 47 94 E4 97  0.X..v...D..G...
0010: C8 1E F1 92                                        ....
]
]

Значению ObjectId: 2.5.29.14 соответствует определение ASN.1, согласно RFC 3280 оно всегда non-critical. Точно так же можно узнать смысл и возможные значения других ObjectId, которые присутствуют в сертификате X.509.

subjectKeyIdentifier EXTENSION ::= {
    SYNTAX SubjectKeyIdentifier
    IDENTIFIED BY id-ce-subjectKeyIdentifier
}

SubjectKeyIdentifier ::= KeyIdentifier

Подпись в cms-формате (signed data type)

Подпись, описанная стандартом CMS, характеризуется следующими особенностями:

1. Данные могут быть подписаны несколькими сторонами (множественная подпись). В таком случае в сообщении будут присутствовать несколько структур SignerInfo с информацией о подписывающих сторонах: значением подписи и необходимой для проверки ее подлинности информацией.
2. Тип данных никак не регламентируется, лишь уточняется, что в качестве данных может быть сообщение формата CMS, то есть подписанное Алисой сообщение может быть целиком подписано Бобом.
3. Подписывать можно не только данные, но и некоторые атрибуты сообщения – хеш сообщения (digest message), время подписи (signing time), значение другой подписи (countersignature).
4. Открытый ключ подписывающей стороны может быть несертифицированным.
5. Подпись может отсутствовать и вовсе.

Данные с электронной подписью используются не только для подписи содержимого и часто используются для распространения сертификатов и списков отзыва сертификатов (Certification Revocation List, CRL). В таком случае подписываемые данные отсутствуют, а поля Certificates и CRLs, наоборот, присутствуют.

Подписанное Алисой сообщение в формате CMS будет иметь следующий вид (серым отмечены необязательные атрибуты):

• Версия синтаксиса CMS Version зависит от сертификатов, типа подписываемых данных и информации о подписывающих сторонах
• Digest Algorithms включает в себя идентификаторы используемых алгоритмов хеширования и ассоциированные с ними параметры.
• Encapsulated Content содержит подписываемые данные (Content) вместе с их типом (Content Type). Содержимое может отсутствовать, тип – нет.
• Certificates предназначен для цепочки сертификатов, отражающих путь сертификации от центра сертификации, выдавшего сертификат, до каждой из подписывающих сторон. Также могут присутствовать сертификаты подписывающих сторон.
• CRLs (Certificate Revocation List) предоставляет информацию о статусе отзыва сертификатов, достаточную для определения валидности сертификата подписывающей стороны.
• Информация о каждой подписывающей стороне содержится в структурах типа Signer Info, которых может быть любое количество, в том числе и нулевое (в случае отсутствия подписи).

Если Боб решает целиком подписать полученное от Алисы сообщение, то используется механизм инкапсуляции, и сообщение будет выглядеть вот так:

CMS предлагает два интересных атрибута, расширяющих возможности обычной подписи: время подписи (Signing Time) и контрасигнатуру (Countersignature). Первый атрибут определяет предполагаемое время осуществления подписи, а второй предназначен для подписи другой подписи (подписывается хеш от значения подписи).

Атрибут Countersignature представляет собой структуру Signer Info с отсутствующим в Signed Attributes атрибутом Content Type и обязательно присутствующим атрибутом Message Digest. Атрибут Countersignature может иметь свой собственный атрибут Countersignature.

Если Боб решит подписать только данные, переданные Алисой, и заодно подписать подпись Алисы, то сообщение будет иметь такой вид:

Редактирования ключей gpg

Для редактирования ключа определённого пользователя выполните команду (замените ‘Alexey Miloserdov’ на желаемый идентификатор пользователя):

gpg --edit-key 'Alexey Miloserdov'

Вы попадёте в интерактивный интерфейс командной строки, там будут работать следующие команды:

quit        выйти из этого меню
save        сохранить и выйти
help        показать данную справку
fpr         показать отпечаток ключа
grip        показать код ключа
list        вывести список ключей и идентификаторов пользователя
uid         выбрать идентификатор пользователя N
key         выбрать подключ N
check       проверка подписей
sign        подписать выбранные идентификаторы пользователя [* описание команд см. ниже]
lsign       локально подписать выбранные идентификаторы пользователя
tsign       подписать выбранные идентификаторы пользователя подписью доверия
nrsign      подписать выбранные идентификаторы пользователя без возможности отзыва
adduid      добавить идентификатор пользователя
addphoto    добавить фотоидентификатор
deluid      удалить выбранные идентификаторы пользователя
addkey      добавить подключ
addcardkey  добавить ключ на криптографическую карту
keytocard   переместить ключ на криптографическую карту
bkuptocard  переместить архивный ключ на криптографическую карту
delkey      удалить выбранные подключи
addrevoker  добавить ключ отзыва
delsig      удалить подписи с выбранных идентификаторов пользователя
expire      сменить срок действия ключа или выбранных подключей
primary     пометить выбранный идентификатор пользователя как первичный
pref        список предпочтений (экспертам)
showpref    список предпочтений (подробный)
setpref     установить список предпочтений для выбранных идентификаторов пользователя
keyserver   установить URL предпочтительного сервера ключей для выбранных идентификаторов пользователя
notation    установить замечание для выбранных идентификаторов пользователя
passwd      сменить фразу-пароль
trust       изменить уровень доверия владельцу
revsig      отозвать подписи у выбранных идентификаторов пользователя
revuid      отозвать выбранные идентификаторы пользователя
revkey      отозвать ключ или выбранные подключи
enable      подключить ключ
disable     отключить ключ
showphoto   показать выбранные фотоидентификаторы
clean       сжать непригодные идентификаторы пользователей и удалить непригодные подписи из ключа
minimize    сжать непригодные идентификаторы пользователей и удалить все подписи из ключа

* У команды 'sign' может быть приставка 'l' (локальные подписи, lsign),
  't' (подписи доверия, tsign), 'nr' (неотзываемые, 
  nrsign) или любое их сочетание (ltsign, tnrsign и т.д.).

Симметричное шифрование файлов в openssl

Данный вид шифрования выполняется командой enc. Кстати она также задействуется при создании ключей, если выбрано их шифрование — это шифрование выполняется с помощью enc.

Для шифрования используется команда следующего вида:

openssl enc -ШИФР -in ДЛЯ-ШИФРОВАНИЯ -out ЗАШИФРОВАНЫЕ-ДАННЫЕ

Для расшифровки похожая команда, но с опцией -d, также ЗАШИФРОВАНЫЕ-ДАННЫЕ теперь являются входными, а на выходе РАСШИФРОВАННЫЕ-ДАННЫЕ:

openssl enc -ШИФР -d -in ЗАШИФРОВАНЫЕ-ДАННЫЕ -out РАСШИФРОВАННЫЕ-ДАННЫЕ

В качестве ШИФРА рекомендуют aes-256-cbc, а полный список шифров вы можете посмотреть командой:

openssl enc -list

Ещё настоятельно рекомендуется использовать опцию -iter ЧИСЛО. Она использует указанное ЧИСЛО итераций для пароля при получении ключа шифрования. Высокие значения увеличивают время, необходимое для взлома пароля брут-форсом зашифрованного файла.

Эта опция включает использование алгоритма PBKDF2 для получения ключа. Указывать можно высокие значения — десятки и сотни тысяч. В разделе «Как создать базу данных KeePass» при создании базы данных используется такой же алгоритм (первая версия), там для 1 секундной задержки я выставлял значение в 25 миллионов инераций.

Пример шифрования файла art.txt шифром aes-256-cbc, зашифрованные данные будут помещены в файл с именем art.txt.enc, при получении ключа шифрования используется десять миллионов итераций (на моём железе выполнение команды заняло несколько секунд):

openssl enc -aes-256-cbc -in art.txt -out art.txt.enc -iter 10000000

Введите, а затем подтвердите пароль для шифрования:

В результате будет создан зашифрованный файл art.txt.enc.

Для расшифровки файла art.txt.enc и сохранения данных в файл art-new.txt:

openssl enc -aes-256-cbc -d -in art.txt.enc -out art-new.txt -iter 10000000

Если файл успешно расшифрован, то не будет выведена никакая дополнительная информация.

В случае неудачной расшифровки будет показано примерно следующее:

bad decrypt
140381536523584:error:06065064:digital envelope routines:EVP_DecryptFinal_ex:bad decrypt:crypto/evp/evp_enc.c:583:

Возможные причины ошибки:

• неверный пароль
• неверный алгоритм для расшифровки
• неправильно указано количество итераций с опцией -iter
• неверно указан файл для расшифровки

Обратите внимание, что для расшифровки также нужно указать опцию -iter с тем же самым значением, которое было указано при шифровании. Конечно, можно не использовать опцию -iter при шифровании (а, следовательно, и при расшифровке), но в этом случае шифрование считается ненадёжным!

Не рекомендуется пропускать опцию. Если у вас слабое железо ИЛИ если файл будет расшифровываться на слабом железе, то вам необязательно использовать такие большие значения -iter — укажите хотя бы десятки или сотни тысяч (например, полмиллиона).

Предыдущие команды для шифрования и расшифровки могут запускаться чуть иначе:

openssl ШИФР

Например:

openssl aes-256-cbc -in art.txt -out art.txt.enc -iter 10000000

То есть пропускается слово enc, и перед шифром убирается дефис. Обе команды равнозначны.

Зашифрованный файл представляет собой бинарные данные, которые не получится передать, например, в текстовом сообщении (в чате). Используя опцию -a (или её псевдоним -base64), можно закодировать зашифрованные данные в кодировку Base64:

openssl enc -aes-256-cbc -in art.txt -out art.txt.b64 -iter 10000000 -a

Содержимое полученного файла art.txt.b64 можно открыть любым текстовым редактором и переслать в мессенджере или в чате.

Для расшифровки также нужно указать опцию -a:

openssl enc -aes-256-cbc -d -in art.txt.b64 -out art-new.txt -iter 10000000 -a

Чтобы просто закодировать бинарный файл в кодировку base64:

openssl enc -base64 -in file.bin -out file.b64

Чтобы раскодировать этот файл:

openssl enc -base64 -d -in file.b64 -out file.bin

Чтобы зашифровать файл используя указанный ПАРОЛЬ в команде (не интерактивный режим):

openssl enc -aes128 -pbkdf2 -d -in file.aes128 -out file.txt -pass pass:ПАРОЛЬ

Зашифровать файл, затем закодировать его с помощью base64 (например, его можно отправить по почте), используя AES-256 в режиме CTR и с получением производной ключа PBKDF2:

openssl enc -aes-256-ctr -pbkdf2 -a -in file.txt -out file.aes256

Декодировать файл из Base64 , затем расшифровывать его, используя пароль, указанный в файле:

openssl enc -aes-256-ctr -pbkdf2 -d -a -in file.aes256 -out file.txt -pass file:<ФАЙЛ-С-ПАРОЛЕМ>

Словарный запас

Определение X.509 сертификатов есть в архиве ITU-T

Certificate  ::=  SEQUENCE  {
     tbsCertificate       TBSCertificate,
     signatureAlgorithm   AlgorithmIdentifier,
     signatureValue       BIT STRING  }

TBSCertificate  ::=  SEQUENCE  {
     version         [0]  EXPLICIT Version DEFAULT v1,
     serialNumber         CertificateSerialNumber,
     signature            AlgorithmIdentifier,
     issuer               Name,
     validity             Validity,
     subject              Name,
     subjectPublicKeyInfo SubjectPublicKeyInfo,
     issuerUniqueID  [1]  IMPLICIT UniqueIdentifier OPTIONAL,
                          -- If present, version MUST be v2 or v3

Для того, чтобы досконально понять обозначения и синтаксис, придется читать спеки X.680 редакции 2008 г., где есть полное описание ASN.1. В понятиях ASN.1SEQUENCE обозначает примерно то же самое, что и struct в Си. Это может сбить с толку, ведь по семантике оно должно было соответствовать скорее массиву. И тем не менее.

Стандарт X.690 определяет следующие правила кодирования структур данных, созданных в соответствии с ASN.1: BER (Basic Encoding Rules), CER (Canonical Encoding Rules), DER (Distinguished Encoding Rules). Есть даже XER (XML Encoding Rules), который на практике мне никогда не встречался.

Да, но для чего нужны сертификаты X.509, которые доставляют столько головной боли? Первая и основная функция сертификатов X.509 — служить хранилищем открытого или публичного ключа PKI (public key infrastructure). К этой функции нареканий нет, а вот со второй не все так однозначно.

Вторая функция сертификатов X.509 заключается в том, чтобы предъявитель сего был принят человеком, либо программой в качестве истинного владельца некоего цифрового актива: доменного имени, веб сайта и пр. Это получается по-разному, далеко не все сертификаты имеют высокую ликвидность, если пользоваться финансовой терминологией.

Создание запроса на сертификат

Запрос на сертификат в формате PKCS#10 необходимо сформировать с помощью криптопровайдера, например, ViPNet CSP (

размещены на сайте компании ИнфоТеКС)
Для создания запроса на сертификат в ViPNet CSP выполните следующие действия:

1. Запустите программу «Создание запроса на сертификат», для этого выполните одно из действий:
2. В окне Служба сертификации выберите Запросить новый сертификат.
3. В разделе Параметры сертификата укажите следующие параметры:
   • В списке Криптопровайдер выберите криптопровайдер, с помощью которого вы хотите создать закрытый и открытый ключи. При этом ниже отобразится используемый алгоритм хэширования.
   • В списке Назначение выберите действия, которые необходимо выполнять с помощью сертификата:
   • В списке Шаблон сертификата выберите один из вариантов:
   • Чтобы иметь возможность экспортировать вместе с полученным сертификатом также закрытый ключ в файл формата PKCS#12 установите флажок Экспортируемый.
   • Чтобы контейнер ключей, необходимый для формирования запроса на сертификат, был создан в папке хранения ключей компьютера, установите флажок Системный, в противном случае контейнер ключей будет создан в папке хранения ключей текущего пользователя.
4. В разделе Данные о владельце сертификата укажите необходимую информацию о лице, для которого формируется запрос на сертификат.
   
   

   Рисунок 1. Указание данных о владельце сертификата

   Внимание! Если сертификат планируется использовать для подписания сообщений электронной почты программы Microsoft Outlook, обязательно укажите адрес электронной почты. Сертификат, не содержащий адреса электронный почты, не может быть использован для подписания сообщений электронной почты.

5. В разделе Сохранение запроса в файл нажмите кнопку Обзор и укажите место на диске или съемном носителе, а также имя файла для сохранения файла запроса.
6. Нажмите кнопку Сформировать запрос. Эта кнопка появляется после того, как будут заполнены все обязательные поля.
   Далее выполните следующие шаги, необходимые для создания контейнера ключей.
7. В появившемся окне ViPNet CSP – инициализация контейнера ключей укажите:

   Нажмите кнопку OK.
   
   

   Рисунок 2. Создание контейнера ключей

8. В окне ViPNet CSP – пароль контейнера ключей задайте пароль доступа к контейнеру ключей и нажмите кнопку OK.
   
   

   Рисунок 3. Задание пароля доступа к контейнеру ключей

9. Появится электронная рулетка, если она еще не запускалась в рамках текущего сеанса работы программы. Поводите указателем в пределах окна Электронная рулетка.
   
   

   Рисунок 4. Электронная рулетка

10. В окне сообщения об успешном создании файла запроса на сертификат нажмите кнопку OK.
11. После создания файла запроса окно Служба сертификации можно закрыть.
    После создания запроса на сертификат передайте файл запроса в Тестовый УЦ.

Файлы gpg

Имеется несколько конфигурационных файлов для контроля определённых аспектов операций gpg. Если не сказано другое, ожидается что они размещены в домашней директории текущего пользователя.

gpg.conf

Стандартный конфигурационный файл, который gpg считывает при запуске. Он может содержать любое количество валидных длинных опций; можно не вводить начальные две чёрточки, нельзя использовать короткую запись опции. В командной строке можно изменить значение по умолчанию. Следует делать резервную копию этого файла.

~/.gnupg

Это домашняя папка по умолчанию, которая используется если не установлено другое в переменной окружения GNUPGHOME или опцией –homedir.

~/.gnupg/pubring.gpg

Публичный киринг (public keyring). Следует иметь резервную копию этого файла

~/.gnupg/pubring.gpg.lock

Файл блокировки для публичного киринга.

~/.gnupg/pubring.kbx

Публичный киринг использует различные форматы. Этот файл поделён с gpgsm. Следует иметь резервную копию этого файла. Фактически, это база данных, где хранятся все ключи. Структуру этого файла можно посмотреть командой:

kbxutil ~/.gnupg/pubring.kbx

~/.gnupg/pubring.kbx.lock

Файл блокировки для ‘pubring.kbx’.

~/.gnupg/secring.gpg

Секретный киринг используемой GnuPG версией до 2.1. Он не используется GnuPG 2.1 и более поздними.

~/.gnupg/secring.gpg.lock

Файл блокировки для секретного киринга.

~/.gnupg/.gpg-v21-migrated

Файл, показывающий, что сделан переход на GnuPG 2.1.

~/.gnupg/trustdb.gpg

Доверенная база данных. Нет нужды делать резервную копию этого файла; лучше делать резервную копию значений ownertrust, смотрите опцию –export-ownertrust.

~/.gnupg/trustdb.gpg.lock

Файл блокировки для доверенной базы данных.

~/.gnupg/random_seed

Файл, используемый для сохранения состояния внутреннего пула случайных чисел.

~/.gnupg/openpgp-revocs.d/

Директория, где хранятся предварительно сгенерированные сертификаты отзыва. Имя файла соответствует отпечатку OpenPGP ключа, для которого этот сертификат. У каждого, у кого есть доступ к этим файлам, может отозвать ваши ключи. Поэтому эти файлы нужно хранить в секрете и иметь их резервные копии.

Форматы ключей и сертификатов

Закрытые ключи и сертификаты могут храниться в различных форматах, а это значит, что вам часто придётся преобразовывать их из одного формата в другой. Наиболее распространённые форматы:

Бинарный (DER) сертификат

Содержит сертификат X.509 в необработанном виде с использованием кодировки DER ASN.1.

ASCII (PEM) сертификат(ы)

Содержит сертификат DER в кодировке base64, в котором —–BEGIN CERTIFICATE—– используется в качестве заголовка, а —–END CERTIFICATE—– в качестве нижнего колонтитула. Обычно встречается только с одним сертификатом на файл, хотя некоторые программы допускают более одного сертификата в зависимости от контекста.

Двоичный (DER) ключ

Содержит закрытый ключ в необработанном виде с использованием кодировки DER ASN.1. OpenSSL создаёт ключи в своём собственном традиционном (SSLeay) формате. Существует также альтернативный формат, называемый PKCS#8 (определённый в RFC 5208), но он не используется широко. OpenSSL может конвертировать в и из формата PKCS#8 с помощью команды pkcs8.

ASCII (PEM) ключ

Содержит ключ DER в кодировке base64, иногда с дополнительными метаданными (например, алгоритм, используемый для защиты паролем).

Сертификат PKCS#7

Сложный формат, предназначенный для транспортировки подписанных или зашифрованных данных, определённый в RFC 2315. Он обычно встречается с расширениями .p7b и .p7c и может при необходимости включать всю цепочку сертификатов.

PKCS#12 (PFX) ключ и сертификат(ы)

Сложный формат, который может хранить и защищать ключ сервера вместе со всей цепочкой сертификатов. Обычно встречается с расширениями .p12 и .pfx. Этот формат обычно используется в продуктах Microsoft, но также используется для клиентских сертификатов.

Шифрование файлов и данных с gpg

Про шифрование в gpg нужно знать, что оно может быть:

• ассиметричным (шифруется публичным ключом, расшифровывается приватным)
• симметричным (шифруется и расшифровывается приватным ключом, шифруется и расшифровывается одной и той же парольной фразой)

Второе, что нужно знать: шифрование можно совмещать с подписыванием файла. Подписывание файла и проверку подписи мы рассмотрим далее. Также далее мы рассмотрим одновременное шифрование и подпись файла.

Третье: зашифровать можно одним или более публичными ключами.

Для шифрования файла используя симметричный метод с паролем используйте опцию -c (либо её длинный аналог –symmetric):

Следующая команда для шифрования файла test.php паролем в gpg:

gpg -c test.php

В результате шифрования будет создан файл с расширением .gpg (в данном случае это будет файл test.php.gpg).

Для того, чтобы зашифровать файл симметричным шифрованием с возможностью расшифровки приватным ключом (в этом случае его можно будет расшифровать приватным ключом, либо паролем) нужно использовать сразу несколько опций:

• -e — означает шифрование данных
• -c — означает симметричное шифрование
• -r ‘id’ — означает зашифровать данные для пользователя с определённым id

Пример команды симметричного шифрования файла test.php для пользователя Alexey Miloserdov с возможностью его расшифровки приватным ключом ЛИБО для расшифровки паролем:

gpg -e -c -r 'Alexey Miloserdov' test.php

Точнее говоря, комбинирование двух опций -e и -c шифрует ключ сессии публичным ключом и симметричным шифром, поэтому для расшифровки может использоваться И приватный ключ, И пароль (на выбор). Если на другом компьютере, где вы расшифровываете файл, имеется ваш приватный ключ, то при расшифровке будет запрошен пароль приватного ключа. Если приватный ключ отсутствует, то будет запрошен пароль, который использовался при шифровании файла.

Для шифрования публичным ключом (-e), чтобы файл (test.php) мог расшифровать только владелец соответствующего парного приватного ключа (-r ‘Alexey Miloserdov’):

gpg -e -r 'Alexey Miloserdov' test.php

Вместо опции -r ‘Имя Адресата’ можно использовать опцию -R ‘Имя Адресата’ или её длинный аналог –hidden-recipient ‘Имя Адресата’. Она также шифрует файл для указанного адресата, но имя этого адресата шифруется.

Пример шифрования файла test.php публичным ключом пользователя Alexey Miloserdov, но с зашифрованным именем адресата.

gpg -e -R 'Alexey Miloserdov' test.php

Обратите внимание, что во всех случаях шифрования оригинальный файл остаётся!!! Вам самим нужно решать, что с ним делать, например, удалить его.

Чтобы каждый раз не вводить имя получателя, можно установить значение по умолчанию опцией –default-recipient. Также с ней в комплекте идут опции –default-recipient-self и –no-default-recipient.